产品名称: 水黄皮素；水黄皮次素
英文名: Karanjin
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 521-88-0
产品编码:BP3221
分子式: C18H12O4
分子量: 292.29
来源:
物理性状:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
水黄皮素的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
52.58
3.42
3.42
0.00
4.70
35.27
高
92.17
2.27
是
否
是
否
有
有
1.5
是
否
是
是
天然产物长期以来一直是创新药物发现的重要源泉，其中黄酮类化合物因其广泛的生物活性而备受关注。水黄皮素（Karanjin），亦称水黄皮次素，是一种独特的呋喃类黄酮，其CAS号为521-88-0。它主要从豆科植物水黄皮（Pongamia pinnata， 又称Millettia pinnata）的种子及树皮中分离得到，该植物在亚洲传统医学体系中早有应用历史。现代药理学研究揭示，水黄皮素展现出令人瞩目的多靶点、多通路生物活性，包括抗糖尿病、抗癌、抗炎、抗氧化、神经保护及杀虫等特性，使其成为药物化学和药理学研究领域的一个明星分子。特别是其在肺癌等恶性肿瘤防治中的潜在价值，正吸引着越来越多的研究目光。本文旨在系统综述水黄皮素的化学特性、植物来源、药理活性、作用机制、成药性及其临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发和转化研究提供全面的学术参考。
水黄皮素是一种呋喃并黄酮，其化学名称为3-甲氧基-2-苯基-4H-呋喃并[2,3-h]色烯-4-酮。其分子式为C18H12O4，分子量为292.2900。从结构上看，它由一个苯并吡喃酮（色酮）核心与一个苯基取代的呋喃环稠合而成，并在色酮环的特定位置连接有甲氧基。这种独特的呋喃环稠合结构是其区别于其他常见黄酮类化合物的关键特征，也与其特殊的生物活性密切相关。
在理化性质方面，水黄皮素表现出典型的亲脂性特征。其计算脂水分配系数（LogP）为3.4177，表明其具有较好的脂溶性。拓扑极性表面积（TPSA）为52.5800 Ų，相对较小，这与其分子结构中的极性基团有限有关。水溶性极低，约为0.0004 mg/mL，这为其制剂开发带来了一定挑战。值得注意的是，基于其理化参数预测，水黄皮素具有较高的血脑屏障透过能力，这为其在中枢神经系统疾病（如阿尔茨海默病）中的应用提供了结构基础。此外，初步的成药性筛选显示，其在1.5倍测试浓度下的Ames试验结果为阴性（通常数值接近1为阴性，此处1.5提示在测试条件下诱变性风险较低），且无明显的hERG钾通道抑制活性，预示其心脏毒性风险较低，为其安全性评价提供了初步的积极信号。
水黄皮素主要来源于豆科植物水黄皮（Pongamia pinnata (L.) Pierre）。该植物广泛分布于东南亚、印度、澳大利亚及中国南部等热带、亚热带沿海地区，具有耐盐碱、固氮等特性，常用于生态修复。其种子、树皮、叶子和根部在民间医学中常用于治疗风湿、皮肤病、溃疡、炎症及寄生虫感染等。水黄皮素是其中一种重要的生物活性成分，尤其在种子油的非甘油酯部分中含量较高。
从植物材料中提取水黄皮素常采用有机溶剂萃取法。经典方法包括使用石油醚、正己烷、氯仿或乙酸乙酯等中等极性溶剂对水黄皮的种子粉末或脱脂种子粕进行索氏提取或冷浸提取。由于水黄皮素脂溶性较强，这些溶剂能有效将其从植物基质中浸出。随后，通过硅胶柱层析、制备型薄层层析或高效液相色谱等技术对粗提物进行分离纯化，可获得高纯度的水黄皮素单体。近年来，一些绿色提取技术如超声辅助提取、微波辅助提取以及超临界CO2萃取也被探索用于提高提取效率和选择性。提取工艺的优化通常关注溶剂类型、料液比、提取温度和时间等因素，以最大化目标化合物的得率。
大量的体内外研究证实，水黄皮素具有广泛且显著的药理活性，涵盖多个治疗领域。
水黄皮素的多重药理活性源于其多靶点作用特性。研究揭示，它通过调控复杂的细胞信号网络发挥作用。以下结合提供的肺癌相关靶点，阐述其可能的作用机制网络：
在抗癌，特别是抗肺癌方面，水黄皮素的作用机制涉及多个关键靶点和通路：
* 诱导凋亡与调节凋亡相关蛋白：水黄皮素能上调促凋亡蛋白，同时下调抗凋亡蛋白如B细胞淋巴瘤-2（BCL2），从而破坏线粒体膜电位，激活caspase级联反应，最终诱导癌细胞凋亡。
* 抑制STAT3信号通路：信号转导与转录激活因子3（STAT3）是重要的致癌转录因子。水黄皮素可抑制STAT3的磷酸化（激活），进而下调其下游与细胞增殖（如Cyclin D1）、存活（如Survivin）和血管生成（如VEGF）相关的靶基因表达。
* 调节脂代谢与胆固醇外流：腺苷三磷酸结合盒转运体A1（ABCA1）参与胆固醇逆向转运。水黄皮素对ABCA1的调节可能影响肿瘤细胞的脂质代谢和膜流动性，这与癌细胞增殖和转移密切相关。
* 抗炎与免疫调节：通过抑制Toll样受体4（TLR4）及其下游的核因子κB（NF-κB）通路，水黄皮素能减少肿瘤微环境中的炎症因子释放，从而抑制炎症驱动的肿瘤发生和发展。
* 抑制侵袭与转移：水黄皮素能降低基质金属蛋白酶-2（MMP2）的表达和活性，从而抑制癌细胞对细胞外基质的降解和侵袭能力。
* 激活抗氧化防御系统：通过激活核因子E2相关因子2（NFE2L2/Nrf2）通路，水黄皮素增强细胞内抗氧化酶（如HO-1, NQO1）的表达，帮助细胞抵抗氧化应激，这不仅贡献于其抗癌活性，也与其抗糖尿病、神经保护作用相关。
* 干预雌激素信号与PI3K/Akt通路：对雌激素受体β（ESR2）的潜在调节可能影响激素相关癌症的进程。同时，对磷脂酰肌醇-3-激酶催化亚基γ（PIK3CG）的抑制，可阻断关键的PI3K/Akt/mTOR促生存和增殖信号通路。
* 影响微管与tau蛋白：对微管相关蛋白tau（MAPT）的调节作用，可能与其抗阿尔茨海默病活性直接相关，通过减少tau蛋白过度磷酸化来维持神经元细胞骨架稳定。
尽管水黄皮素生物活性广泛，但其成药性仍需全面评估。如前所述，其优势在于分子量适中、脂溶性好、能透过血脑屏障、且初步遗传毒性和心脏毒性风险较低。然而，其极低的水溶性是口服给药面临的主要挑战，可能导致溶出度限制性吸收和生物利用度低下。
目前关于水黄皮素系统的药代动力学研究报道相对有限。已有的动物药代研究表明，口服给药后，水黄皮素在胃肠道能被吸收，但其绝对生物利用度可能因剂型而异。它在体内经历广泛的代谢，主要代谢途径包括肝微粒体酶（如细胞色素P450酶系）介导的氧化、去甲基化以及葡萄糖醛酸化和硫酸化结合反应。其代谢产物可能仍具有生物活性。水黄皮素及其代谢物主要经尿液和粪便排泄。
为了提高其生物利用度，研究人员正在探索多种制剂策略，包括制成纳米晶体、脂质体、固体分散体、环糊精包合物以及自微乳给药系统等。这些技术旨在增加其溶解度和溶出速率，改善肠道吸收，从而提升药效。
水黄皮素展现出从传统药用植物到现代治疗药物的巨大转化潜力。其临床应用前景可能集中在以下几个方向：
然而，走向临床应用仍需克服诸多挑战：首先，需要开展更系统、规范的临床前药效学、毒理学和药代动力学研究，明确其治疗窗和长期安全性。其次，必须通过先进的制剂技术解决其水溶性问题，实现稳定、可控的体内递送。最后，其多靶点特性既是优势也是复杂性所在，需要更深入的研究以阐明其在特定疾病中的主导作用机制，避免潜在的脱靶效应。
未来研究应聚焦于：① 利用计算化学和结构生物学手段，精确解析水黄皮素与关键靶点的相互作用模式；② 开展基于疾病动物模型的组合疗法研究，探索其与现有标准药物的协同效应；③ 推进符合药物注册要求的临床前开发，并最终启动临床试验，验证其在人体中的安全性与有效性。
水黄皮素作为一种从传统药用植物中发现的呋喃类黄酮，凭借其独特的化学结构和广泛而强大的药理活性，已成为天然产物药物研究中的一个重要分子。从抗糖尿病到抗癌，从神经保护到杀虫，其多面手特性彰显了天然产物在干预复杂疾病网络中的独特价值。尽管在成药性，特别是溶解性和系统药代动力学方面面临挑战，但随着现代药物化学、药剂学和药理学技术的进步，这些障碍有望被逐步攻克。深入揭示其多靶点作用机制网络，并推动其向临床转化，不仅有望为多种难治性疾病提供新的治疗选择，也将为基于天然产物的创新药物研发提供宝贵的范例。水黄皮素的研究之旅，正从古老的智慧走向现代科学的前沿，其未来值得期待。
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