英文名: 1-Octacosanol
中文别名:
英文别名: Montanyl alcohol; Cluytyl alcohol
Cas 号: 557-61-9
产品编码：BP0034
分子式: C28H58O
分子量: 410.771
来源: Present in leaf waxes
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
20.23
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在天然产物化学与药理学研究的广阔领域中，长链脂肪醇作为一类重要的生物活性分子，长期以来受到研究者的关注。其中，1-二十八烷醇（1-Octacosanol）作为一种典型的超长链伯脂肪醇（C28:0），因其独特的化学结构和多样的生物活性，逐渐从众多植物代谢物中脱颖而出，成为营养补充剂和潜在药物先导化合物研究的热点。1-二十八烷醇最初因其在小麦胚芽油、甘蔗蜡等植物来源中的存在而被发现，早期研究主要集中于其作为多廿烷醇（一种降胆固醇复方制剂）主要成分的功效。随着现代药理学研究技术的深入，其药理活性谱不断扩展，已超越传统的降脂范畴，展现出抗疲劳、抗炎、细胞保护、抗血管生成乃至神经保护等多方面的潜力。特别是在炎症性肠病（如结肠炎）等复杂疾病的模型研究中，1-二十八烷醇显示出调节多条关键信号通路的活性，提示其作用机制涉及一个复杂的分子靶点网络。本文旨在系统综述1-二十八烷醇的化学特性、植物来源、药理活性、作用机制、成药性及其临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发和利用提供全面的科学参考。
1-二十八烷醇，化学名为二十八烷-1-醇，CAS号为557-61-9。其分子式为C28H58O，分子量为410.7710。从结构上看，它是一个直链的脂肪族伯醇，由一条包含28个碳原子的饱和烃链和一个位于末端的羟基（-OH）功能团构成。这种超长碳链结构决定了其独特的理化性质。
该化合物具有极强的疏水性，计算所得的脂水分配系数（LogP）高达12.6459，表明其高度亲脂，几乎不溶于水（水溶性常记录为0.0000 mg/mL或极低）。其拓扑极性表面积（TPSA）仅为20.23 Ų，反映了分子极性很小。这些性质导致1-二十八烷醇在常温下常呈白色蜡状固体或鳞片状结晶，熔点较高（约81-83°C）。极高的疏水性也意味着其在生物体内的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）过程具有特殊性，通常需要借助载体或特殊制剂形式以提高生物利用度。成药性参数预测显示，其穿透血脑屏障的能力被评估为“高”，这与其高脂溶性相符，为其潜在的神经系统作用提供了物质基础。此外，初步的毒性预测显示其对hERG钾通道无抑制（hERG抑制：否），且Ames试验结果为阴性（0.0），提示其可能不具有心脏毒性和遗传毒性，安全性初步评估良好。
1-二十八烷醇在自然界中分布广泛，但含量通常较低，主要作为植物表皮蜡质和细胞内脂质的重要组成部分存在。其丰富的天然来源包括：
1. 禾本科植物：小麦胚芽油是1-二十八烷醇最著名的商业来源之一。此外，甘蔗蜡、米糠蜡、玉米蜡中也含有相当比例。
2. 其他植物：苹果皮、葡萄皮、菠菜、三叶草、辣木等许多水果、蔬菜和草本植物中也检测到其存在。
3. 昆虫蜡：蜂蜡等昆虫分泌物中亦含有少量。
由于其在原料中通常与其他长链脂肪醇、脂肪酸、烷烃等共存，分离纯化需要多步工艺。传统的提取方法主要基于其脂溶性和结晶特性：
1. 溶剂提取：使用正己烷、石油醚、氯仿等非极性有机溶剂从干燥植物材料或蜡质中浸提总脂质。
2. 皂化与分离：将提取的蜡质在碱性条件下皂化，使酯键断裂，释放出游离的脂肪醇混合物。
3. 结晶与纯化：利用不同长链脂肪醇在不同溶剂（如丙酮、乙醇）中溶解度和结晶温度的差异，通过分级结晶、重结晶等方法进行分离纯化。1-二十八烷醇因其碳链较长，通常在较高温度下从溶剂中析出。
4. 现代色谱技术：为获得高纯度产品，常结合柱色谱（如硅胶柱）、制备型薄层色谱或高效液相色谱（HPLC）进行最终纯化。
近年来，超临界CO2萃取技术因其绿色、高效、选择性可调等优点，也被应用于从植物蜡中提取和富集1-二十八烷醇，能够更好地保留其生物活性。
大量体内外研究揭示了1-二十八烷醇广泛而多样的药理活性，使其从简单的营养补充成分转变为具有多靶点治疗潜力的候选分子。
降胆固醇与抗动脉粥样硬化作用：这是1-二十八烷醇最早被认识且研究最深入的作用。作为多廿烷醇的核心成分，它能有效降低实验动物和人体血清中的总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平，同时可能升高高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）。其作用机制不同于他汀类，可能通过抑制胆固醇合成、促进LDL受体介导的清除以及影响脂蛋白代谢等多个环节实现，从而发挥抗动脉粥样硬化效应。
抗疲劳与增强体能作用：研究表明，1-二十八烷醇能显著延长实验动物的力竭游泳或跑步时间，降低运动后血乳酸和血清尿素氮水平，增加肝糖原储备。其机制可能与改善能量代谢（如增强线粒体功能）、减少氧化应激损伤以及调节神经内分泌功能有关，因此被广泛用于运动营养补充剂。
抗炎与免疫调节作用：在多种急慢性炎症模型中，1-二十八烷醇表现出显著的抗炎活性。特别是在结肠炎模型中，它能有效减轻结肠组织水肿、糜烂和炎性细胞浸润，降低疾病活动指数。其抗炎作用与抑制促炎因子（如TNF-α, IL-1β, IL-6）的产生密切相关。
细胞保护与抗氧化作用：该化合物对多种氧化应激诱导的细胞损伤具有保护作用，如肝细胞、神经元和内皮细胞等。它能提升超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）等内源性抗氧化酶的活性，清除自由基，减轻脂质过氧化。
抗血小板聚集与抗血栓作用：1-二十八烷醇能抑制由ADP、胶原等诱导的血小板聚集，影响花生四烯酸代谢通路，表现出抗血栓形成的潜力。
其他活性：研究还报道了其抗血管生成（可能对肿瘤生长和转移有抑制作用）、神经保护（在帕金森病等模型中有益）、以及杀虫等生物活性，展示了其多方面的应用前景。
1-二十八烷醇的药理作用并非通过单一靶点实现，而是作用于一个复杂的分子网络。结合其理化性质，它可能通过直接与膜蛋白相互作用或间接影响脂筏微环境来调控信号转导。针对其在结肠炎等疾病模型中的突出表现，研究已揭示出若干关键分子靶点和通路：
Toll样受体4/核因子-κB通路（TLR4/NF-κB）：TLR4是识别内源性损伤相关分子模式（DAMPs）和外源性病原体相关分子模式（PAMPs）的关键受体，其过度激活是驱动结肠炎等炎症性疾病的核心。研究表明，1-二十八烷醇能抑制TLR4的表达或活化，进而阻断其下游信号传导。这包括抑制NF-κB抑制蛋白（IκB）的磷酸化降解，阻止NF-κB亚基（如RELA/p65）向核内转移，最终下调TNF-α、IL-1β、IL-6等促炎细胞因子的基因转录。
丝裂原活化蛋白激酶通路（MAPK）：MAPK家族（如ERK1/2即MAPK1/3, p38, JNK）是炎症、应激和细胞增殖的重要调节者。1-二十八烷醇被证实可以抑制LPS等刺激诱导的ERK1/2、p38等MAPK的磷酸化激活，从而协同抑制炎症反应。
NLRP3炎症小体通路：NLRP3炎症小体的组装和激活导致caspase-1（CASP1）的切割活化，进而促进IL-1β和IL-18的成熟与释放，在结肠炎发病中起关键作用。有证据提示，1-二十八烷醇可能通过抑制NLRP3炎症小体的激活，减少caspase-1的活化和IL-1β的分泌。
鞘氨醇激酶1/鞘氨醇-1-磷酸通路（SPHK1/S1P）：SPHK1催化生成S1P，后者通过其受体（如S1PR1）参与调节免疫细胞迁移、血管通透性和炎症。1-二十八烷醇可能通过调节SPHK1活性或S1P水平，影响炎症进程。
其他潜在靶点：
综上所述，1-二十八烷醇可能通过多靶点、多通路的方式，协同发挥抗炎、抗氧化和细胞保护作用，这为其治疗结肠炎等复杂多因素疾病提供了分子基础。
尽管1-二十八烷醇生物活性广泛，但其极端的疏水性（LogP > 12）和几乎为零的水溶性，构成了其成药化过程中的主要挑战，直接影响其口服生物利用度。
吸收：作为长链脂肪醇，其吸收机制可能类似于脂质，主要在小肠通过被动扩散或与胆汁酸形成混合胶束后被吸收。吸收效率较低且个体差异大。摄入形式（纯品、混合物如多廿烷醇、或特定制剂）对其吸收有显著影响。
分布：吸收后，1-二十八烷醇可能掺入乳糜微粒，经淋巴系统进入体循环。其高脂溶性使其易于分布并蓄积在脂肪组织、肝脏、肌肉以及富含脂质的生物膜中。预测其能高效穿透血脑屏障，这为其潜在的神经药理作用提供了可能。
代谢：在体内，长链脂肪醇主要经历氧化代谢。首先在醇脱氢酶作用下氧化为相应的长链脂肪酸（二十八烷酸），随后通过β-氧化逐步缩短碳链，生成更短的脂肪酸，最终进入常规的脂肪酸代谢途径（如三羧酸循环）。也可能发生与葡萄糖醛酸或硫酸的结合反应。羧酸酯酶（CES）可能参与其某些酯化产物的水解。
排泄：代谢产物主要通过尿液或粪便排出。原型药物经肾排泄的可能性极低。
成药性改进策略：为了提高其生物利用度和疗效，研究者采用了多种制剂技术：
1. 纳米制剂：制备纳米乳、脂质体、固体脂质纳米粒、聚合物纳米粒等，将其包裹于亲水外壳中，提高水分散性和肠道吸收。
2. 环糊精包合物：利用环糊精的空腔进行包合，增加其表观溶解度和稳定性。
3. 自微乳给药系统：在胃肠道中自发形成微乳，促进其溶解和淋巴吸收。
4. 磷脂复合物：与磷脂形成复合物，改善其脂溶性和膜渗透性。
这些先进的递送系统已显示出能显著提升1-二十八烷醇的口服生物利用度，增强其体内药理效应，是推动其向临床药物转化的重要方向。
基于坚实的临床前药理证据和初步的人体安全性数据（主要来自多廿烷醇的长期应用经验），1-二十八烷醇的临床应用前景值得期待，但也面临挑战。
当前应用：目前，1-二十八烷醇主要以膳食补充剂形式（单方或作为多廿烷醇的主要成分）在全球市场销售，用于辅助调节血脂、缓解体力疲劳、增强运动表现和促进一般健康。多廿烷醇制剂在多个国家已被批准为用于轻中度高胆固醇血症的天然药物。
未来治疗潜力：
1. 炎症性肠病：鉴于其在结肠炎模型中对TLR4/NF-κB、MAPK、NLRP3等关键炎症通路的有效抑制，开发针对溃疡性结肠炎或克罗恩病的专用制剂是一个极具潜力的方向。需要开展严格的随机对照临床试验验证其疗效和安全性。
2. 代谢综合征相关疾病：除了降胆固醇，其对能量代谢和氧化应激的调节作用，可能对非酒精性脂肪性肝病、2型糖尿病及其并发症有改善作用。
3. 神经系统疾病：其高血脑屏障穿透性和神经保护、抗炎特性，为探索其在缺血性脑卒中、神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病）中的辅助治疗作用提供了依据。
4. 辅助抗肿瘤：其抗血管生成和免疫调节活性，可能使其成为肿瘤综合治疗的辅助手段，但需深入研究。
挑战与展望：
1. 生物利用度瓶颈：这是制约其疗效的核心问题。未来研究需聚焦于开发更高效、稳定、可控的新型递药系统，并进行系统的药代动力学研究。
2. 作用机制深度解析：需要更多研究明确其是直接作用于特定蛋白靶点，还是通过改变细胞膜物理性质或脂筏组成来间接影响信号转导。利用化学生物学手段寻找其直接结合蛋白至关重要。
3. 临床证据升级：迫切需要设计严谨、大样本、多中心的临床试验，以确证其在特定疾病（尤其是结肠炎）治疗中的有效性和长期安全性，并建立明确的剂量-效应关系。
4. 结构优化与衍生物开发：以其为母核，通过化学修饰（如引入极性基团、制备前药）改善其水溶性和药代动力学性质，可能获得活性更优、成药性更好的衍生物。
1-二十八烷醇作为一种天然存在的超长链脂肪醇，凭借其独特的化学结构和多靶点作用特征，在药理学领域展现出从营养补充到疾病治疗的广阔前景。从最初的降脂活性，到如今在抗炎、抗氧化、抗疲劳、神经保护等多方面的生物学效应被逐步揭示，特别是其在结肠炎模型中通过调控TLR4/NF-κB、MAPK等关键信号通路发挥的保护作用，凸显了其作为抗炎先导化合物的价值。然而，其极端的疏水性导致的低生物利用度问题，是横亘在其从“活性分子”迈向“有效药物”道路上的主要障碍。未来，通过跨学科合作，结合现代制剂技术、分子药理学和临床医学，深入阐明其精确作用机制，优化其给药策略，并开展高质量的临床研究，将有望充分释放1-二十八烷醇的治疗潜力，为代谢性疾病、炎症性疾病等提供一种新型、多效、安全的天然来源治疗选择。
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