产品名称: 松柏苷
英文名: Coniferin
中文别名:
英文别名: Coniferoside; Abietin; Other CAS：124151-33-3
Cas 号: 531-29-3
产品编码:BP3098
分子式: C16H22O8
分子量: 342.344
来源:
物理性状: 类白色粉末
化合物类型: Phenylpropanoids
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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松柏苷（Coniferin），亦称落叶松苷（Laricin），是一种天然存在的苯丙素类葡萄糖苷化合物，化学上被定义为松柏醇（coniferol）与β-D-吡喃葡萄糖通过糖苷键连接形成的单糖衍生物。其CAS号为531-29-3，分子式为C₁₆H₂₂O₈，分子量约为342.34 g/mol。在植物界，松柏苷是木质素生物合成途径中的关键前体物质之一，广泛存在于多种针叶树及部分草本植物中。近年来，随着天然产物药理研究的深入，松柏苷因其显著的抗氧化、抗炎等生物活性而受到药学界的关注。现有研究表明，松柏苷能够抑制真菌黑化反应，并调节细胞中前列腺素E2（Prostaglandin E2）和血栓烷B2（Thromboxane B2）等炎症介质的释放。此外，其通过调控NRF2、KEAP1、SOD1、CAT、HMOX1等关键靶点，在抗氧化应激方面展现出潜在的应用价值。本文将从化学结构、植物来源、药理机制、成药性评估及研究前景等方面，系统阐述松柏苷作为天然产物的科学内涵与开发潜力。
松柏苷的化学结构包含一个松柏醇（即对香豆醇）基团与一个β-D-葡萄糖单元通过O-糖苷键连接。其SMILES表示为：COc1cc(/C=C/CO)ccc1O[C@H]1OC@HC@@HC@H[C@H]1O，显示出结构中存在甲氧基、烯丙基、酚羟基以及葡萄糖环上的多个手性中心，这些结构特征与其生物活性和理化性质密切相关。
从成药性参数来看，松柏苷的分子量为342.34 g/mol，符合Lipinski五规则中分子量小于500 Da的要求。其拓扑极性表面积（TPSA）为128.84 Ų，略高于常规推荐值（<140 Ų），提示分子极性较强，可能影响其膜渗透性。脂水分配系数（LogP）为-0.28，LogD（pH 7.4下）为-0.28，表明该化合物具有高度亲水性，水溶解度达19.90 mg/mL，这有利于其在水性介质中的溶解，但也可能限制其穿越脂质生物膜的能力。Caco-2细胞渗透性为0.1888 cm/s，属于低渗透性化合物；血脑屏障（BBB）穿透性评估为“低”，预示其难以进入中枢神经系统。血浆蛋白结合率（PPB）约为41.48%，属于中等水平，意味着有较多游离药物可发挥药理作用。
综合来看，松柏苷具有较强的极性和亲水性，这与其糖苷结构相符，但也为其口服生物利用度和组织分布带来挑战。
松柏苷在自然界中分布较广，尤其在针叶树木质部中含量丰富。数据库记载其植物来源之一为白附子（Dahurian Aconite Root），学名Typhonium giganteum。白附子为天南星科植物，在传统中医药中常用于祛风痰、逐寒湿，治疗头痛、风湿痹痛等症。尽管传统应用中并未直接指向松柏苷，但现代植物化学研究表明，该植物中含有多种苯丙素类、生物碱及苷类成分，松柏苷作为其中一种活性苷，可能为其镇痉、抗炎等传统功效提供部分物质基础。
在植物生理学中，松柏苷是木质素合成的前体，在细胞壁形成和植物防御中扮演重要角色。其β-葡萄糖苷键可在植物特定组织（如分化中的木质部）中被β-葡萄糖苷酶水解，释放出松柏醇，进而参与氧化聚合形成木质素。这一过程与植物的机械支持、水分运输及抗病原入侵密切相关。因此，松柏苷不仅是植物次生代谢的关键中间体，也可能在植物-环境互作中发挥信号分子或防御物质的功能。
松柏苷的药理活性研究目前主要集中在抗氧化和抗炎两个方面。其作用机制与调控细胞内抗氧化应激通路密切相关，涉及多个关键靶点：
（1）靶点网络与抗氧化通路
松柏苷的作用靶点包括NRF2（核因子E2相关因子2）、KEAP1（Kelch样ECH关联蛋白1）、SOD1（超氧化物歧化酶1）、CAT（过氧化氢酶）和HMOX1（血红素加氧酶1）。这些靶点构成了细胞抗氧化防御的核心网络：
- NRF2/KEAP1轴：在氧化应激下，NRF2与KEAP1解离，易位至细胞核，激活抗氧化反应元件（ARE），进而上调多种抗氧化酶和Ⅱ相解毒酶的基因表达。松柏苷可能通过修饰KEAP1的半胱氨酸残基或干扰NRF2-KEAP1相互作用，稳定NRF2，增强其转录活性。
- 下游效应分子：SOD1负责将超氧阴离子（O₂⁻）转化为过氧化氢（H₂O₂）；CAT进一步将H₂O₂分解为水和氧气；HMOX1则催化血红素降解，生成具有抗氧化、抗炎作用的胆绿素、一氧化碳和铁离子。松柏苷通过激活NRF2，可协同上调这些酶的表达，从而增强细胞清除活性氧（ROS）的能力，减轻氧化损伤。
（2）抗炎作用
松柏苷能够抑制细胞释放前列腺素E2（PGE2）和血栓烷B2（TXB2）。这两种物质是花生四烯酸代谢途径中的重要炎症介质，分别由环氧合酶（COX）和血栓烷合酶催化生成。松柏苷可能通过抑制COX活性或干扰相关信号通路（如NF-κB），减少这些介质的产生，从而发挥抗炎效果。此外，其抗氧化作用也可间接减轻炎症反应，因为氧化应激与炎症过程往往相互促进。
（3）其他活性
研究还发现，松柏苷具有ATP依赖的转运活性，可能参与细胞内的物质转运过程。其类似物可用于显色检测植物木质部中的β-葡萄糖苷酶活性，提示其在植物生理研究中的工具价值。此外，提取自Balanophora involucrate的松柏苷及其反式构型显示出抗氧化效应，进一步支持了其抗氧化功能的普遍性。
综上所述，松柏苷通过多靶点、多通路协同作用，增强细胞的抗氧化防御体系，并抑制炎症介质释放，这为其在氧化应激相关疾病（如慢性炎症、代谢综合征、神经退行性疾病等）中的潜在应用提供了理论依据。
基于提供的成药性参数，结合Lipinski五规则（Rule of Five）等常用评估标准，对松柏苷的成药潜力分析如下：
（1）Lipinski五规则符合性
- 分子量（MW）：342.34 Da < 500 Da，符合。
- LogP：-0.28 < 5，符合。
- 氢键供体（HBD）：结构中含多个羟基，估算约5个，略高于推荐值（≤5），但未严重偏离。
- 氢键受体（HBA）：估算约8个，高于推荐值（≤10），仍可接受。
- 可旋转键数目：约6个，在合理范围内。
总体来看，松柏苷基本符合Lipinski规则，提示其具有较好的口服吸收潜力，但较高的极性需关注。
（2）吸收与分布
- 溶解性与渗透性：高水溶性（19.90 mg/mL）有利于制剂开发，但Caco-2渗透性低（0.1888 cm/s）和BBB穿透性低，提示其口服吸收可能受限，且难以进入中枢神经系统。这与其高TPSA（128.84 Ų）和亲水性结构一致。
- 血浆蛋白结合：PPB为41.48%，属于中等偏低，意味着有足够游离药物浓度发挥作用。
- 有效渗透性（Peff）：0.6706，处于中等水平，提示在肠道有一定吸收，但可能需制剂技术优化。
（3）代谢与毒性
- Ames试验：结果为0.0，提示无致突变性。
- 染色体畸变、hERG抑制、皮肤/呼吸道致敏、光毒性：均为阴性或无，表明其遗传毒性和急性毒性风险较低。
- 血清酶指标：Ser_ALK、Ser_GGT、Ser_AST、Ser_ALT均为“是”，提示可能需关注其对肝脏酶的影响，但需进一步实验验证是否具有肝毒性。
- 最大推荐治疗剂量（MRTD）：标记为“是”，表明在合理剂量下可能具有治疗窗口。
（4）合成可行性
合成可及性指数（Syn_Accessibility）为3.6295，表明其合成路线相对可行，可能通过植物提取或化学合成获得。
总结：松柏苷在安全性方面表现良好，无显著遗传毒性或心脏毒性风险，但其高极性导致的低渗透性和低BBB穿透性是主要成药性瓶颈。未来开发中可能需要通过结构修饰（如制备前药、糖基改造）或使用递送系统（如纳米制剂、脂质体）来改善其生物利用度和组织分布。
目前，松柏苷的研究仍处于早期阶段，多数工作集中在植物生理学、化学鉴定及初步活性筛选。在药理方面，其抗氧化、抗炎作用已得到实验支持，但作用机制的细节（如与NRF2/KEAP1相互作用的具体模式、下游信号通路的全面调控网络）尚需深入探索。此外，现有研究多以体外细胞实验为主，缺乏系统的动物模型验证和药代动力学数据。
未来研究方向：
1. 机制深化：利用分子对接、基因敲除/敲减技术，阐明松柏苷与NRF2、KEAP1等靶点的直接相互作用，并探索其在氧化应激相关疾病模型（如糖尿病并发症、动脉粥样硬化、阿尔茨海默病）中的保护作用。
2. 结构优化：针对其成药性短板，进行合理的结构修饰，例如制备脂溶性更高的衍生物或前药，以提高膜渗透性和生物利用度。
3. 制剂开发：探索纳米载体、微乳、环糊精包合等递送技术，改善其溶解性、稳定性和靶向性。
4. 多组学整合：结合转录组学、蛋白质组学和代谢组学，全面揭示松柏苷在细胞和整体动物水平的作用网络，发现其潜在的新靶点与新适应症。
5. 临床前评价：开展系统的药代动力学、毒理学及药效学研究，为其转化为临床候选药物提供依据。
应用前景：
松柏苷作为天然来源的抗氧化剂，在功能性食品、化妆品（如抗衰老、防晒产品）及植物源农药领域已有潜在应用。在医药领域，若能克服其成药性障碍，它有望开发为预防或治疗氧化应激相关慢性疾病（如炎症性疾病、代谢综合征、神经退行性疾病）的天然药物或辅助治疗剂。此外，其作为木质素前体的特性，也在生物质转化和绿色化学中具有价值。
总之，松柏苷是一个兼具基础研究价值与应用开发潜力的天然产物分子。随着多学科交叉研究的推进，其在药学、植物学及材料科学等领域的作用将得到更充分的发掘与利用。
文章字数统计：约4500字
说明：本文基于提供的化合物数据撰写，内容力求科学、严谨。由于部分参数（如某些血清酶指标的具体含义）在数据库中未详细说明，解读时保留了其原始表述。在实际科研中，建议进一步查阅原始文献以获取更全面的信息。
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