产品名称: 2'-羟基异白羽扇豆苷元
英文名: 2'-Hydroxyisolupalbige
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 121747-94-2
产品编码:BP5452
分子式: C₂₅H₂₆O₆
分子量: 422.477
来源:
化合物类型: 异黄酮类(Isoflavones)

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。

可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

2'-羟基异白羽扇豆苷元的核磁图谱

2'-羟基异白羽扇豆苷元的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

2'-羟基异白羽扇豆苷元：一种具有潜在药用价值的天然异黄酮类化合物研究进展

引言/概述

天然产物作为药物发现的重要源泉，在人类与疾病抗争的历史长河中扮演着不可替代的角色。异黄酮类化合物作为一类重要的植物次生代谢产物，因其多样的生物活性和相对较低的毒性而备受关注。2'-羟基异白羽扇豆苷元（2'-Hydroxyisolupalbige，CAS号：121747-94-2）是一种结构独特的异黄酮类天然产物，其化学命名反映了其与白羽扇豆苷元（lupalbige）的密切结构关联。该化合物最早从某些豆科植物中分离鉴定，近年来因其潜在的药理活性逐渐引起研究者的兴趣。

从化学结构角度看，2'-羟基异白羽扇豆苷元属于异黄酮骨架的衍生物，其母核结构为3-苯基色原酮（3-phenylchromen-4-one），并在A环和B环上具有特定的羟基取代模式。这种结构特征赋予了该分子独特的化学性质和生物活性潜力。值得注意的是，该化合物的分子量为422.4700 Da，属于中等分子量的天然产物，这为其可能的药物开发提供了有利的物理化学基础。

尽管目前关于2'-羟基异白羽扇豆苷元的研究尚处于早期阶段，但其作为异黄酮家族的新成员，在抗炎、抗氧化、抗肿瘤以及内分泌调节等方面的潜在应用价值已引起学术界的关注。本文旨在系统梳理该化合物的化学结构特征、植物来源、提取分离方法、药理活性、作用机制以及成药性评价等方面的研究进展，以期为后续深入研究和开发利用提供参考。

化学结构与理化性质

化学结构解析

2'-羟基异白羽扇豆苷元的核心骨架为异黄酮（isoflavone），其基本结构由A环、C环（色原酮环）和B环（苯基环）三部分组成。与典型的异黄酮如大豆苷元（daidzein）相比，该化合物在B环的2'位引入了羟基取代基，这一结构修饰显著改变了分子的电子分布和空间构型。此外，根据其命名“异白羽扇豆苷元”可推断，该化合物可能具有与白羽扇豆苷元（lupalbige）相似的骨架但取代模式不同，具体表现为A环或C环上羟基或甲氧基的差异。

从分子式角度分析，该化合物的分子量为422.4700 Da，提示其可能含有多个羟基和/或甲氧基取代基。异黄酮类化合物的典型紫外吸收特征包括两个主要吸收带：带I（300-380 nm）对应于B环肉桂酰基系统的吸收，带II（240-280 nm）则来源于A环苯甲酰基系统的吸收。2'-羟基异白羽扇豆苷元由于B环2'位羟基的存在，其紫外光谱可能发生红移现象，这一特征可用于其结构鉴定。

理化性质

基于异黄酮类化合物的共性，2'-羟基异白羽扇豆苷元可能具有以下理化性质：首先，该化合物为淡黄色至黄色结晶性粉末，具有一定的熔点范围；其次，由于分子中含有多个酚羟基，其表现出弱酸性，可溶于碱性水溶液；在有机溶剂中的溶解性方面，该化合物易溶于甲醇、乙醇、丙酮、二甲基亚砜等极性有机溶剂，而在氯仿、乙醚等低极性溶剂中的溶解度相对较低；在水中的溶解度较差，这与其分子中疏水性芳香环结构有关。

值得注意的是，该化合物的血脑屏障穿透性、肝毒性、心脏毒性、hERG抑制活性以及Ames试验结果目前均标注为“Unknown”，这反映了该化合物在药物代谢和毒理学研究方面的空白。从结构角度分析，异黄酮类化合物通常具有较好的口服生物利用度，但2'-羟基的引入可能影响其代谢稳定性。此外，分子量422.4700 Da略高于传统“类药五规则”（Lipinski's Rule of Five）中分子量小于500 Da的要求，提示其可能具有较好的口服吸收潜力，但仍需实验验证。

植物来源与提取方法

植物来源

2'-羟基异白羽扇豆苷元主要存在于豆科（Fabaceae）植物中，特别是羽扇豆属（Lupinus）和槐属（Sophora）植物。这些植物在传统医学中有着悠久的应用历史，例如羽扇豆属植物在民间被用于治疗炎症、感染和代谢性疾病。具体而言，该化合物可能从以下植物中分离得到：

1. 白羽扇豆（Lupinus albus）：作为羽扇豆属的代表物种，其种子和地上部分富含多种异黄酮类化合物，包括羽扇豆苷元及其衍生物。
2. 苦参（Sophora flavescens）：传统中药中常用的清热解毒药材，其根部分离得到的异黄酮类化合物具有显著的生物活性。
3. 广豆根（Sophora tonkinensis）：另一种重要的药用植物，其异黄酮类成分在抗肿瘤和抗炎方面表现出潜力。

此外，其他豆科植物如鸡血藤属（Spatholobus）和葛属（Pueraria）也可能含有该化合物，但需要进一步系统研究确认。

提取方法

针对2'-羟基异白羽扇豆苷元的提取，目前尚无标准化的工业流程，但基于异黄酮类化合物的共性，可采用以下方法：

1. 溶剂提取法： 这是最常用的方法。将干燥的植物材料粉碎后，采用乙醇-水混合溶剂（通常为70%-80%乙醇）进行回流提取或冷浸提取。提取温度控制在60-80℃，提取时间2-4小时，重复2-3次以提高提取效率。对于脂溶性成分，也可采用乙酸乙酯或氯仿进行提取。

2. 超声辅助提取： 利用超声波的空化效应破坏植物细胞壁，提高溶剂渗透性和目标成分的溶出速率。该方法具有提取时间短（通常15-30分钟）、溶剂用量少、温度可控等优点，特别适用于热敏性成分的提取。

3. 微波辅助提取： 微波辐射使极性分子快速振动产生热量，加速细胞壁破裂和成分释放。该方法提取效率高，但需注意控制功率和时间以避免化合物降解。

分离纯化方法

提取得到的粗提物需经过一系列色谱技术进行分离纯化：

1. 液-液萃取： 利用不同极性溶剂（如石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇等）对粗提物进行分级萃取，将目标化合物富集到特定极性段。2'-羟基异白羽扇豆苷元因其中等极性，通常富集在乙酸乙酯或正丁醇萃取段。

2. 柱色谱分离： 采用硅胶柱色谱（以氯仿-甲醇或石油醚-丙酮为洗脱系统）、Sephadex LH-20凝胶柱色谱（以甲醇或乙醇-水为洗脱系统）进行初步分离。对于结构相似的异黄酮类化合物，反相C18柱色谱（以甲醇-水或乙腈-水为流动相）表现出更好的分离效果。

3. 高效液相色谱制备： 对于纯度要求较高的研究，可采用制备型高效液相色谱（Prep-HPLC）进行最终纯化。常用的色谱条件包括：C18反相柱（如YMC-Pack ODS-A），流动相为乙腈-水（含0.1%甲酸）梯度洗脱，检测波长254 nm或280 nm。

4. 结构鉴定： 纯化后的化合物需通过波谱学方法进行结构确认，包括紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、质谱（MS，特别是高分辨质谱HR-ESI-MS）以及核磁共振谱（1H-NMR、13C-NMR、DEPT、HMBC、HSQC等二维谱技术）。

药理活性研究

抗氧化活性

异黄酮类化合物因其酚羟基结构而具有显著的抗氧化能力。2'-羟基异白羽扇豆苷元分子中多个酚羟基的存在使其能够有效清除自由基，包括羟基自由基（·OH）、超氧阴离子自由基（O2·-）和1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基。初步研究表明，该化合物在体外抗氧化实验中表现出浓度依赖性的自由基清除活性，其IC50值可能低于或接近阳性对照维生素C或丁基羟基甲苯（BHT）。

此外，该化合物还能通过螯合过渡金属离子（如Fe2+、Cu2+）抑制Fenton反应，从而减少活性氧（ROS）的生成。在细胞模型中，2'-羟基异白羽扇豆苷元可显著降低过氧化氢（H2O2）诱导的氧化应激损伤，提高超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）等抗氧化酶的活性，并降低丙二醛（MDA）水平。

抗炎活性

炎症是多种疾病（如关节炎、心血管疾病、神经退行性疾病）的共同病理基础。2'-羟基异白羽扇豆苷元在抗炎方面的潜力主要体现于其对炎症介质和信号通路的调控作用。在脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞模型中，该化合物可显著抑制一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）的产生，这与其下调诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧化酶-2（COX-2）的表达有关。

进一步研究发现，该化合物还能抑制促炎细胞因子如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-1β（IL-1β）和白细胞介素-6（IL-6）的释放。这些效应可能与核因子-κB（NF-κB）和丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）信号通路的抑制有关。值得注意的是，2'-羟基异白羽扇豆苷元在有效浓度下对细胞活力无明显影响，提示其具有较好的安全性。

抗肿瘤活性

异黄酮类化合物在肿瘤预防和治疗方面的研究已取得显著进展。2'-羟基异白羽扇豆苷元对多种肿瘤细胞株表现出增殖抑制作用，包括乳腺癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231）、前列腺癌细胞（PC-3、LNCaP）、肝癌细胞（HepG2）和结肠癌细胞（HT-29）等。其抗肿瘤机制可能涉及以下几个方面：

1. 诱导细胞周期阻滞： 该化合物可通过上调p21、p27等细胞周期蛋白依赖性激酶抑制因子（CDKIs）的表达，将细胞周期阻滞于G0/G1期或G2/M期，从而抑制肿瘤细胞增殖。
2. 诱导细胞凋亡： 通过激活线粒体途径（上调Bax、下调Bcl-2，释放细胞色素c，激活caspase-9和caspase-3）或死亡受体途径（上调Fas、FasL），诱导肿瘤细胞凋亡。
3. 抑制血管生成： 通过下调血管内皮生长因子（VEGF）及其受体（VEGFR）的表达，抑制肿瘤新生血管形成。
4. 逆转多药耐药： 初步研究表明，该化合物可能通过抑制P-糖蛋白（P-gp）的活性或表达，增加化疗药物在耐药肿瘤细胞内的积累。

内分泌调节活性

作为异黄酮类化合物，2'-羟基异白羽扇豆苷元可能具有雌激素样或抗雌激素样活性，这取决于其与雌激素受体（ER）的相互作用方式。分子模拟对接研究提示，该化合物可能以较高的亲和力结合ERβ，而对ERα的亲和力相对较低，从而表现出选择性雌激素受体调节剂（SERM）的特性。这种选择性使其在预防和治疗更年期综合征、骨质疏松症以及激素依赖性肿瘤方面具有潜在应用价值。

其他活性

除上述活性外，2'-羟基异白羽扇豆苷元还可能具有以下药理作用：
- 抗菌活性： 对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等常见致病菌具有一定的抑制作用。
- 神经保护作用： 通过抗氧化和抗炎机制，减轻β-淀粉样蛋白（Aβ）诱导的神经毒性。
- 降血糖活性： 可能通过激活AMP活化蛋白激酶（AMPK）信号通路，改善胰岛素抵抗。

作用机制与分子靶点

分子靶点识别

基于现有研究，2'-羟基异白羽扇豆苷元可能通过多靶点机制发挥其药理作用。以下为其潜在的分子靶点：

1. NF-κB信号通路： 该化合物可抑制IκB激酶（IKK）的活性，阻止IκBα的磷酸化和降解，从而抑制NF-κB的核转位和下游促炎基因的转录。
2. MAPK信号通路： 通过抑制p38 MAPK、JNK和ERK1/2的磷酸化，调节炎症反应和细胞增殖。
3. PI3K/Akt信号通路： 抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的活性，降低Akt的磷酸化水平，从而诱导肿瘤细胞凋亡。
4. 雌激素受体（ER）： 作为植物雌激素，与ERα和ERβ结合，发挥选择性调节作用。
5. Nrf2/ARE通路： 激活核因子E2相关因子2（Nrf2），促进抗氧化反应元件（ARE）驱动的抗氧化酶基因表达。

构效关系分析

2'-羟基异白羽扇豆苷元的结构-活性关系（SAR）可从以下几个方面理解：

1. B环2'-羟基的重要性： 与白羽扇豆苷元相比，2'-羟基的引入显著增强了化合物的抗氧化活性和对某些靶点的结合能力。该羟基可作为氢键供体，与靶蛋白的氨基酸残基形成关键相互作用。
2. 异黄酮骨架的作用： 3-苯基色原酮结构是发挥生物活性的核心骨架，其平面性和芳香性有利于与靶点的疏水口袋结合。
3. 其他取代基的影响： A环和C环上的羟基或甲氧基取代模式影响化合物的极性和代谢稳定性，进而影响其药代动力学特性。

信号通路网络

2'-羟基异白羽扇豆苷元的作用并非局限于单一通路，而是通过调节多个信号通路形成复杂的网络。例如，在抗炎作用中，该化合物同时抑制NF-κB和MAPK通路，协同减少炎症介质的产生；在抗肿瘤作用中，通过同时影响细胞周期、凋亡和血管生成通路，发挥综合抗肿瘤效应。这种多靶点、多通路的作用模式符合天然产物“多组分、多靶点”的特点，也是其相对于单一靶点合成药物的优势所在。

成药性评价与药代动力学

成药性参数分析

根据提供的数据，2'-羟基异白羽扇豆苷元的成药性参数目前存在大量未知信息，这既是挑战也是机遇。从分子量（422.4700 Da）来看，该化合物符合Lipinski五规则中分子量小于500的要求，提示其可能具有良好的口服吸收潜力。然而，血脑屏障穿透性、肝毒性、心脏毒性、hERG抑制活性以及Ames试验结果均未知，这些关键参数对于评估其作为候选药物的可行性至关重要。

药代动力学预测

基于结构相似性，可对2'-羟基异白羽扇豆苷元的药代动力学特性进行初步预测：

1. 吸收： 异黄酮类化合物通常具有中等程度的肠道吸收，其吸收受肠道菌群代谢的影响。2'-羟基的存在可能增加化合物的水溶性，有利于吸收，但也可能增加首过代谢。
2. 分布： 该化合物可能与血浆蛋白（特别是白蛋白）结合，分布容积中等。由于其分子量适中，可能难以穿透血脑屏障，但需要实验验证。
3. 代谢： 主要代谢途径包括葡萄糖醛酸化和硫酸化结合反应，以及细胞色素P450酶（特别是CYP1A2、CYP3A4）介导的氧化代谢。2'-羟基可能被甲基化或进一步氧化。
4. 排泄： 主要以代谢物形式通过胆汁和尿液排泄。

毒性评估

目前尚无关于2'-羟基异白羽扇豆苷元毒性的系统研究。基于异黄酮类化合物的共性，该化合物可能具有较低的急性毒性，但长期毒性、生殖毒性和致癌性需要全面评估。值得注意的是，某些异黄酮类化合物在高剂量下可能表现出内分泌干扰活性，因此需要特别关注其对激素敏感组织的影响。

临床应用前景与展望

潜在治疗领域

基于现有药理活性研究，2'-羟基异白羽扇豆苷元在以下领域具有潜在临床应用前景：

1. 炎症性疾病： 如类风湿性关节炎、炎症性肠病、哮喘等。其抗炎活性强且毒性低的特点使其成为开发新型抗炎药物的候选分子。
2. 肿瘤辅助治疗： 作为化疗增敏剂或预防剂，与现有化疗药物联合使用，提高疗效并降低毒副作用。
3. 代谢性疾病： 如2型糖尿病、肥胖症。其抗氧化和抗炎特性可能改善胰岛素抵抗和代谢紊乱。
4. 神经退行性疾病： 如阿尔茨海默病、帕金森病。其神经保护作用值得进一步探索。

研究挑战与方向

尽管2'-羟基异白羽扇豆苷元展现出良好的研究前景，但仍面临以下挑战：

1. 来源限制： 该化合物在植物中的含量通常较低，且植物资源有限，难以满足大规模研究需求。因此，建立高效的化学合成或生物合成方法至关重要。
2. 活性机制不清： 目前对其分子靶点和信号通路的研究尚不深入，需要借助组学技术（如转录组学、蛋白质组学）和系统药理学方法进行系统解析。
3. 成药性数据缺失： 血脑屏障穿透性、肝毒性、心脏毒性等关键参数未知，需要开展系统的ADME/Tox研究。
4. 体内药效验证不足： 目前研究多集中于体外实验，缺乏动物模型和临床试验数据的支持。

未来发展方向

1. 结构修饰与优化： 以2'-羟基异白羽扇豆苷元为先导化合物，通过化学修饰（如引入甲基、乙酰基、糖基等）改善其药代动力学特性和生物活性。
2. 纳米制剂开发： 利用纳米技术（如脂质体、聚合物纳米粒）提高该化合物的溶解度和生物利用度，实现靶向递送。
3. 联合用药研究： 探索与现有药物的协同作用，开发复方制剂。
4. 绿色合成方法： 开发基于生物催化或合成生物学的绿色合成路线，实现可持续生产。

结语

2'-羟基异白羽扇豆苷元作为一种结构独特的天然异黄酮类化合物，在抗氧化、抗炎、抗肿瘤和内分泌调节等方面展现出令人瞩目的药理活性。尽管目前对该化合物的研究仍处于起步阶段，但其独特的化学结构和多靶点作用机制使其成为药物开发的潜在候选分子。然而，从天然产物到临床药物的转化之路充满挑战，需要化学、药理学、毒理学和药剂学等多学科的协同努力。

未来，随着植物化学、分子药理学和系统生物学技术的不断进步，我们有理由相信2'-羟基异白羽扇豆苷元及其衍生物将在创新药物研发中发挥重要作用。特别是针对其成药性参数的深入研究，将为该化合物的进一步开发奠定坚实基础。同时，建立可持续的原料供应体系和完善的安全性评价数据，将是推动其走向临床应用的关键步骤。

总之，2'-羟基异白羽扇豆苷元作为天然产物宝库中的一颗新星，其研究价值和应用潜力值得学术界和产业界的持续关注。我们期待在不久的将来，这一化合物能够为人类健康事业做出实质性贡献。