产品名称: 3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷
英文名: 3-Hydroxysalidroside-4-O-glucopyranoside
中文别名: 羟基酪醇-1,4-二-O-β-D-葡萄糖苷
英文别名: Hydroxytyrosol-1,4-O-β-diglucopyranoside
Cas 号:
产品编码:BP2388
分子式: C₂₀H₃₀O₁₃
分子量: 478.447
来源:
化合物类型: 酚类（Phenols）

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。

可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷的核磁图谱

3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

天然产物新星：3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷的化学、药理与成药前景探析

1. 概述

3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷（3-Hydroxysalidroside-4-O-glucopyranoside）是一种从传统药用植物红景天（Rhodiola rosea）中分离得到的苯乙醇苷类天然产物。作为红景天苷（Salidroside）的结构类似物，该化合物在苯乙醇苷母核的3号位引入了羟基，并在4号位通过糖苷键连接了一个额外的葡萄糖基，形成了独特的双糖苷结构。这种结构修饰不仅可能显著改变其理化性质，更可能赋予其有别于红景天苷的独特生物活性。红景天作为著名的“适应原”草药，在传统医学中用于抗疲劳、抗缺氧、增强免疫和神经保护已有数百年历史，其核心活性成分红景天苷的研究已较为深入。然而，像3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷这样的衍生苷类，其研究尚处于起步阶段，属于红景天复杂化学成分体系中颇具潜力的“新成员”。目前，关于该化合物的系统性研究数据，包括其精确的分子式、分子量、详细的药理靶点及临床前成药性参数，在公开数据库中尚显匮乏（如CAS号、靶点信息等均未明确），这既表明了其新颖性，也提示了巨大的探索空间。本文旨在基于现有天然产物化学与药理学知识框架，对该化合物的结构特性、潜在作用机制、成药可能性及未来研究方向进行系统的梳理与前瞻性分析。

2. 化学结构与理化性质

3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷属于苯乙醇苷类化合物。其基本骨架由三部分组成：苯乙醇苷元（酪醇衍生物）、一个葡萄糖基以及一个额外的4-O-连接葡萄糖基。关键的结构特征在于：
1. 3-位羟基化：在苯环的3号位引入了一个酚羟基，这增强了其作为氢键供体的能力，可能提高其抗氧化活性，因为酚羟基是清除自由基的关键基团。
2. 4-O-葡萄糖基化：在苯环的4号位通过氧苷键连接了第二个吡喃葡萄糖基，形成了一个双糖链。这极大地增加了分子的极性和水溶性。

尽管该化合物确切的分子式与分子量暂未公开，但我们可以基于其母核结构进行合理推测。红景天苷（C14H20O7）的分子量为300.30。3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷在红景天苷的基础上增加了一个羟基（+16 Da）和一个葡萄糖基（C6H10O5， +162.14 Da）。因此，其推测分子式可能为 C20H30O13，推测分子量约为 478.45 Da。

理化性质分析：
- 溶解性：由于含有两个亲水性极强的葡萄糖基和多个羟基，该化合物预期具有极高的水溶性，在脂溶性溶剂中溶解性较差。
- LogP（脂水分配系数）：这是衡量化合物亲脂性的关键参数。红景天苷的实测LogP值约为-1.0至-0.5，属于亲水性化合物。3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷增加了更多极性基团，其推测LogP值将更低（可能<-2.0），表明其穿越细胞脂质双分子层膜的能力会较弱。
- 拓扑极性表面积（TPSA）：TPSA与化合物的透膜性和生物利用度密切相关。红景天苷的TPSA约为120 Ų。额外增加的葡萄糖基和羟基将显著增加氢键受体和供体数量，其推测TPSA可能超过200 Ų，这通常不利于被动跨膜扩散，尤其是通过血脑屏障（BBB）。
- 稳定性：作为O-糖苷，其在酸性环境下可能发生水解，在肠道菌群作用下也可能发生脱糖基化代谢。

3. 植物来源与传统应用

3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷目前已知的唯一植物来源是红景天（Rhodiola rosea L.），隶属于景天科（Crassulaceae）。红景天主要生长于高寒、缺氧、强紫外线照射的极端环境，如北极圈附近、亚洲和欧洲的高海拔山脉（如喜马拉雅山、阿尔卑斯山）。这种严酷的生长环境迫使植物合成一系列具有强大应激保护作用的次生代谢产物，苯乙醇苷类化合物便是其中重要的一类。

红景天的药用历史源远流长。在传统医学体系中，其应用具有显著的“适应原”特征：
- 中国传统医学：红景天（又称“蔷薇红景天”）入药部位为根及根茎，性甘、涩、寒，归肺、心经。常用于益气活血，通脉平喘，主治气虚血瘀、倦怠气喘、胸闷心痛等症，与现代研究的抗疲劳、抗缺氧、保护心血管功效高度吻合。
- 北欧及俄罗斯传统医学：长期以来用于增强体力、耐力、抗疲劳，帮助机体适应寒冷和高海拔环境，并用于治疗神经衰弱、抑郁和感染性疾病。
- 藏医药：红景天被视为珍贵药材，用于治疗“隆”病（相当于中医的气血失调、神经衰弱类疾病）和“赤巴”病（热症），强调其平衡机体、增强适应力的作用。

传统应用虽未直接指向3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷这一单一成分，但为其药理活性研究提供了深厚的经验医学背景和明确的方向指引——即该化合物很可能参与介导了红景天整体的抗应激、神经保护及心血管保护效应。

4. 药理活性与作用机制（基于结构类比与潜在通路分析）

尽管针对3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷的直接靶点研究数据缺失，但我们可以从其母体化合物红景天苷以及苯乙醇苷类化合物的共性药理机制出发，结合其独特的化学结构，进行合理的活性预测与机制推演。

4.1 核心潜在药理活性预测

1. 强效抗氧化与抗炎活性：

   • 结构基础：苯环上的3-位酚羟基是强效的电子供体，能有效中和活性氧（ROS）和活性氮（RNS）。额外的葡萄糖基虽不直接参与抗氧化，但可能通过空间效应影响酚羟基的反应活性，或通过靶向递送影响其在细胞内的分布。
   • 机制推演：该化合物可能通过直接清除自由基，以及上调细胞内源性抗氧化系统（如激活Nrf2/ARE通路，诱导血红素氧合酶-1、超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶的表达）发挥抗氧化作用。在炎症方面，可能通过抑制NF-κB和MAPK信号通路的活化，减少促炎因子（如TNF-α, IL-6, IL-1β）的产生。

2. 神经保护与抗抑郁/抗焦虑潜能：

   • 红景天苷的核心神经保护机制涉及调节单胺类神经递质（如5-羟色胺、多巴胺、去甲肾上腺素）水平、抑制神经元凋亡、促进神经营养因子表达等。
   • 3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷可能通过类似的途径发挥作用。其更高的极性可能限制其直接穿透血脑屏障，但存在以下可能：
     • 前药或代谢激活：在体内经水解去除部分糖基后，生成极性较小、更易入脑的活性代谢物（如3-羟基红景天苷或酪醇）。
     • 作用于外周-中枢连接轴：通过调节下丘脑-垂体-肾上腺轴（HPA轴） 功能，降低皮质醇水平，间接产生抗应激和改善情绪的效果。HPA轴失调是抑郁症和慢性应激的核心病理环节。
     • 保护血脑屏障：通过其抗炎抗氧化作用，减轻对血脑屏障内皮细胞的损伤，间接有利于中枢神经系统的稳态。

3. 心血管保护作用：

   • 可能通过抗氧化应激保护血管内皮细胞，促进一氧化氮（NO）生成，舒张血管；抑制血管平滑肌细胞异常增殖；以及抗心肌细胞凋亡和缺血/再灌注损伤。其作用可能与调节PI3K/Akt和AMPK等细胞存活信号通路有关。

4. 抗疲劳与增强能量代谢：

   • 适应原作用的典型体现。可能通过增加肌肉和肝脏中的糖原储备，促进线粒体生物合成和功能（激活PGC-1α通路），提高ATP生成效率，并减少运动产生的乳酸和氨的堆积，从而延缓疲劳。

4.2 潜在靶点与疾病关联的科学解释

虽然暂无直接靶点数据，但基于同类研究，以下分子靶点可能与之相关：
- 激酶与信号蛋白：AMPK（能量代谢主调控因子）、Akt（细胞存活通路关键蛋白）、ERK1/2（细胞增殖分化信号）。
- 转录因子：Nrf2（抗氧化反应主控因子）、NF-κB（炎症反应主控因子）、CREB（与神经可塑性和记忆相关）。
- 酶：单胺氧化酶（MAO， 神经递质代谢酶）、乙酰胆碱酯酶（AChE， 与认知功能相关）。
- 受体：可能间接调节糖皮质激素受体（GR）的敏感性，影响HPA轴。

相关疾病：其潜在的药理活性指向一系列与氧化应激、炎症和代谢失调相关的慢性疾病：
- 神经系统疾病：抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、脑缺血/卒中后损伤。
- 心血管代谢疾病：动脉粥样硬化、高血压、心肌缺血、2型糖尿病及其并发症。
- 其他：慢性疲劳综合征、机体免疫功能低下、高原病。

5. 成药性评估

根据Lipinski五规则（Rule of Five， Ro5）等经典成药性判断标准，结合我们对3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷理化性质的推测，对其成药潜力进行初步评估：

1. Lipinski五规则符合性分析：

   • 分子量（MW）：推测~478 Da， 超过 Ro5的500 Da上限（但未超出太多，许多成功药物在500-600 Da之间）。
   • 脂水分配系数（LogP）：推测<-2.0， 远低于 Ro5的LogP < 5的上限，表明亲水性极强。
   • 氢键供体（HBD）：分子中含有多个醇羟基和糖环上的羟基，数量可能超过 Ro5的5个上限。
   • 氢键受体（HBA）：糖环和苷键上的氧原子众多，数量可能超过 Ro5的10个上限。
   • 结论：该化合物很可能违反Lipinski五规则中的多项（尤其是HBD、HBA和LogP），提示其口服生物利用度可能较低。Ro5主要适用于预测被动扩散吸收，而该化合物可能不属于此类。

2. 其他关键成药性参数评估：

   • 拓扑极性表面积（TPSA）：推测>200 Ų。通常认为TPSA > 140 Ų的药物难以通过血脑屏障。因此，该化合物直接穿透BBB的可能性很小，这对中枢神经系统疾病的治疗是不利因素，但可通过前药修饰或利用外周机制进行弥补。
   • 溶解性与渗透性：高水溶性、低渗透性，属于生物药剂学分类系统（BCS）中的III类（高溶低渗） 化合物。其口服吸收可能依赖于主动转运（如肠道中的葡萄糖转运蛋白SGLT1可能介导其吸收），但效率不确定。
   • 代谢稳定性：作为糖苷化合物，易被肠道菌群和肠上皮细胞中的糖苷酶水解，生成苷元或单糖苷，这可能导致其原型药物在血液中浓度极低，但代谢产物可能具有活性。
   • 毒性预警：苯乙醇苷类化合物通常毒性较低。其结构不含常见的毒性警报基团（如强烷基化剂、不稳定酯等）。但需进行系统的体外和体内毒理学研究确认。

3. 综合成药潜力与优化方向：

   • 初步评估：作为口服药物原型，其成药性面临挑战，主要障碍在于过高的极性和分子尺寸导致的膜渗透性差和可能的代谢不稳定。
   • 潜在优化策略：
     • 前药设计：对多余的羟基或糖基进行酯化、酰化或烷基化修饰，暂时降低极性（降低TPSA，提高LogP），提高膜渗透性和代谢稳定性，在体内再水解回活性形式。
     • 给药途径探索：考虑开发注射剂（如静脉注射用于急性脑卒中或心肌缺血）或黏膜给药系统（如鼻内给药，可能绕过BBB直接入脑），规避其口服吸收的瓶颈。
     • 作为先导化合物：其独特的3-羟基-4-O-双糖苷结构是一个有价值的药效团，可用于结构简化或修饰，寻找保留活性但具有更佳类药性质的类似物。

6. 研究现状与应用前景

当前研究现状：
目前，关于3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷的公开研究文献极为有限。它更多地是作为红景天植物化学指纹图谱中的一个色谱峰或质谱特征离子被提及，其分离纯化、结构确证、以及系统的生物学功能筛选工作尚待深入开展。这使其处于天然产物研究的早期发现阶段。已知信息主要来源于天然产物化合物库（如产品编号BP2388），提示它已被分离和初步表征，但深度数据挖掘尚未完成。

未来研究方向与前景：
1. 基础研究深化：
- 化学层面：首要任务是完成其精确的分子结构解析（包括绝对构型）、全面理化性质测定、以及高效化学或生物合成方法的建立，为后续研究提供物质基础。
- 药理层面：开展广泛的体外活性筛选，覆盖抗氧化、抗炎、神经保护、心血管保护、代谢调节等多个模型，明确其核心活性。进而利用基因敲除、RNA干扰、分子对接等技术，探索其直接作用靶点，阐明精确的分子机制。
- 药代动力学研究：至关重要。需明确其在不同给药途径下的吸收、分布、代谢（特别是糖苷键的水解过程）和排泄特征，识别其真正的体内活性形式。

1. 应用前景展望：
   • 作为功能性食品或保健品添加剂：鉴于红景天整体的安全性和“适应原”声誉，该化合物在通过安全性评价后，有望开发为抗疲劳、缓解压力、增强免疫的膳食补充剂核心成分。
   • 作为药物先导化合物：尽管其自身成药性有局限，但其结构新颖，活性潜力大。通过合理的药物化学修饰，有望开发出具有更好药代动力学特性的新型候选药物，用于治疗抑郁症、神经退行性疾病或缺血性心脑血管疾病。
   • 作为工具分子：可用于研究苯乙醇苷类化合物结构与活性关系（SAR），特别是糖基化位置和数量对生物活性、靶点选择性和代谢命运的影响，具有重要的科学价值。

结论：
3-羟基红景天苷-4-O-葡萄糖苷是红景天这一“药食同源”宝库中一个尚未被充分发掘的化学实体。它继承了苯乙醇苷类化合物的基本活性框架，又因独特的羟基化和糖基化修饰而充满变数。当前，它正站在基础研究向应用开发过渡的门槛上。面对其成药性方面的挑战，现代药物研发技术（如前药策略、新型递药系统）提供了多种解决方案。未来的研究需要化学、药理学、药剂学等多学科紧密协作，从靶点发现、机制阐明到剂型创新全方位推进，方能将这一源于高山极地的天然分子，转化为惠及人类健康的潜在药物或功能产品，延续红景天千年来的药用传奇。