中文名：24-亚甲基环阿屯醇
英文名: 24-methylene cycloartanol
中文别名:
英文别名: 24-Methylenecycloartan-3β-ol
Cas 号: 1449-09-8
产品编码：SBP00972
分子式: C31H52O
分子量: 440.756
来源: 狼毒
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装；可以按客户需求包装。
24-亚甲基环阿屯醇的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
20.23
8.97
8.97
0.00
8.66
11.21
高
94.09
5.45
否
否
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无
无
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24-亚甲基环阿屯醇（24-methylene cycloartanol, CAS: 1449-09-8）是一种结构独特的五环三萜类化合物，属于环阿屯烷型三萜家族。其化学本质为(9β)-24-亚甲基-9,19-环羊毛甾烷，并在3β位携带一个羟基。作为一种植物次级代谢产物，它广泛分布于多种植物中，例如大戟科（Euphorbia）、兰科（Epidendrum）、茜草科（Psychotria）以及唇形科（Sideritis）等属的植物。在中国传统药用植物狼毒（Stellera chamaejasme L.）的根部也分离得到该化合物，这为其传统药用价值提供了部分化学物质基础。
在天然产物化学和药物发现领域，环阿屯烷型三萜因其复杂的环丙烷结构和多样的生物活性而备受关注。24-亚甲基环阿屯醇作为其中一员，其研究价值不仅在于其作为植物甾醇生物合成途径中的重要前体或中间体（如合成菜油甾醇），更在于其潜在的生物活性。现代药理学研究初步揭示，该化合物可能通过作用于多个与炎症密切相关的关键靶点，如TNF、PTGS2（COX-2）、NF-κB、IL-6和IL-1β，从而发挥抗炎作用。这使得它成为从天然产物中寻找新型抗炎先导化合物的一个值得深入探索的对象。本文将从其化学结构、植物来源、药理机制、成药性评估及研究前景等方面，系统梳理这一化合物的科学内涵。
24-亚甲基环阿屯醇的分子式为C31H52O，分子量为440.7560 g/mol。其结构核心是特征性的9β,19-环丙烷环（环阿屯烷骨架），这是一个在C-9和C-19之间形成三元环的独特结构，赋予了分子一定的刚性和立体化学复杂性。此外，在侧链C-24位存在一个亚甲基（=CH2），这是其命名的依据。C-3位的β-构型羟基是其主要的极性官能团。
从提供的成药性参数分析其理化性质：
- 脂溶性：计算所得的LogP值高达8.97，LogD值也接近8.97，这明确表明该化合物具有极强的亲脂性。高LogP值意味着其在脂质环境中分配倾向极高，而在水中的溶解度极低（water_solubility为0.0000），这符合大多数三萜类化合物的特性。
- 极性表面积：拓扑极性表面积（TPSA）仅为20.23 Ų，主要贡献来自单个羟基，表明分子整体极性很低。
- 渗透性与分布：极高的Caco-2细胞渗透性（11.21）和预测为“高”的血脑屏障（BBB）渗透性，均与其高脂溶性和低极性直接相关。这提示该化合物在体内可能具有良好的膜渗透能力和中枢神经系统分布潜力。
- 蛋白结合率：预测的血浆蛋白结合率（PPB）高达94.09%，意味着进入血液循环后，绝大部分分子将与血浆蛋白（主要是白蛋白）结合，可能影响其游离浓度和药效。
这些理化性质决定了24-亚甲基环阿屯醇在生物体内的行为：难溶于水，但易于穿过生物膜，可能在中枢神经系统蓄积，且体内分布受蛋白结合影响显著。
24-亚甲基环阿屯醇在自然界中分布相对广泛。数据库信息明确指出其可从狼毒（Stellera chamaejasme L.）中分离得到。狼毒，又名瑞香狼毒，为瑞香科植物，其干燥根入药，在中医和民间医学中具有悠久的历史。传统上，狼毒性味苦、辛、平，有毒，具有逐水祛痰、破积杀虫之功效，常用于治疗水肿腹胀、痰饮积癖、疥癣等症。现代研究表明，狼毒提取物具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒、免疫调节等多种药理活性。从狼毒中分离出24-亚甲基环阿屯醇，为解析其传统功效（特别是与“消炎”、“散结”可能相关的抗炎活性）的物质基础提供了线索。
除了狼毒，该化合物也存在于大戟属等多种植物中。在许多植物中，环阿屯醇及其衍生物（如24-亚甲基环阿屯醇）是合成植物甾醇（如菜油甾醇、谷甾醇）的关键中间体，在植物膜结构和生长发育中扮演重要角色。因此，它既是植物自身的生命物质，也可能作为“化学防御”成分，其生物活性是植物长期进化的结果。从传统药用植物中发现该成分，体现了“药用亲缘学”的思路——亲缘关系相近的植物可能含有结构类似的活性成分。
根据提供的靶点信息，24-亚甲基环阿屯醇的潜在药理活性主要集中在抗炎领域。其作用的五个关键靶点TNF、PTGS2、NFKB1、IL6和IL1B，正是炎症网络中的核心节点。
核心炎症介质靶点：
炎症信号枢纽靶点：
作用机制推测：
24-亚甲基环阿屯醇可能通过一种多靶点、网络调控的方式发挥抗炎作用。其作用模式可能包括：
- 直接抑制：分子可能直接与COX-2酶的活性位点结合，抑制前列腺素的合成；或者干扰TNF、IL-1β等细胞因子与其受体的结合或信号转导。
- 上游调控：更可能的是，它通过抑制NF-κB信号通路的激活，从转录水平上同时下调TNF、IL-6、IL-1β、COX-2等多个下游效应分子的表达。这种作用于“总开关”的策略，往往比单靶点抑制能更有效地控制复杂的炎症网络。
- 协同作用：对多个关键靶点的同时调节，可能产生协同抗炎效应，并有助于避免因单一路径抑制而产生的代偿或副作用。
这种多靶点特性与许多天然产物的作用特征相符，也使其在治疗慢性、复杂性炎症疾病（如类风湿性关节炎、炎症性肠病等）方面具有潜在优势。然而，具体的分子结合模式、作用位点及信号通路细节，仍需深入的细胞和分子生物学实验验证。
基于提供的计算成药性参数，我们对24-亚甲基环阿屯醇作为口服药物先导化合物的潜力进行初步评估，并结合Lipinski五规则（Rule of Five，Ro5）进行分析：
Lipinski五规则符合性：
结论：24-亚甲基环阿屯醇因LogP值过高，严重违反了Lipinski规则，预示着其口服生物利用度可能极低，药代动力学性质不佳。
其他关键参数分析：
综合评估与优化方向：
总体而言，24-亚甲基环阿屯醇作为一个有明确抗炎药理活性的天然先导化合物，其直接开发成口服药物的前景因理化性质（尤其是过高脂溶性）不佳而面临巨大挑战。未来的研究应聚焦于结构优化：
目前，关于24-亚甲基环阿屯醇的研究尚处于基础阶段。现有文献主要集中在它的植物化学分离、结构鉴定以及作为甾醇生物合成中间体的功能上。其针对上述炎症靶点的具体生物活性实验数据（如IC50值、细胞模型和动物模型中的抗炎效果）在公开数据库中尚不充分，需要从更专业的科学文献数据库中进行深入检索和验证。来自狼毒等药用植物的背景，为其抗炎活性的民族药学依据提供了支持。
应用前景主要体现在以下几个方面：
1. 作为先导化合物进行药物化学优化：尽管其自身成药性不佳，但其独特的环阿屯烷骨架和明确的抗炎靶点指向，使其成为一个有价值的先导化合物。通过合理的结构修饰，有望在保持活性的同时，大幅改善其水溶性和药代动力学性质，开发出具有自主知识产权的新型抗炎小分子药物。
2. 作为天然抗炎成分用于保健品或植物药：在明确安全性的前提下，富含该成分的植物提取物（如特定品种的狼毒提取物）可能被开发为具有抗炎保健功能的膳食补充剂或现代植物药。这需要系统的毒理学研究和标准化质量控制。
3. 作为工具分子用于炎症机制研究：该化合物多靶点作用于炎症核心网络的特点，使其可作为研究NF-κB通路与细胞因子风暴之间关系的工具分子，有助于深入理解复杂炎症疾病的病理机制。
4. 在农业或化妆品领域的潜在应用：基于其植物来源和可能的抗菌抗炎特性，或可探索其在植物保护剂或抗炎舒缓类化妆品中的应用。
未来研究方向应包括：
- 活性验证：在细胞和动物炎症模型中，系统评价其抗炎活性及量效关系。
- 机制深化：明确其是通过直接结合还是上游调控影响各靶点，绘制其作用的详细信号通路图。
- 结构优化：开展系统的构效关系研究，进行旨在改善溶解性和药代性质的结构修饰。
- 安全性评价：进行全面的临床前毒理学研究，为其后续应用奠定安全基础。
总之，24-亚甲基环阿屯醇是一个蕴含于传统药用植物中的、具有多靶点抗炎潜力的天然三萜化合物。虽然其固有的理化性质为直接成药带来了挑战，但通过现代药物化学和药剂学手段的改造，它有望焕发新的生命力，为抗炎药物研发提供新的候选分子，同时也为阐释狼毒等植物的传统药效做出科学贡献。
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