产品名称: 6''-丙二酰染料木苷
英文名: 6''-O-Malonylgenistin
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 51011-05-3
产品编码:BP3042
分子式: C24H22O13
分子量: 518.427
来源:
物理性状: Powder
化合物类型: Flavonoids
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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是
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是
否
异黄酮类化合物作为一类广泛存在于豆科植物中的次生代谢产物，因其多样的生物活性而备受关注。其中，染料木素及其糖苷衍生物是研究最为深入的异黄酮类群之一。6''-丙二酰染料木苷（6''-O-Malonylgenistin, CAS: 51011-05-3）作为染料木苷的一种丙二酰化修饰形式，是许多豆类植物（特别是大豆）中天然存在的主要异黄酮成分之一。与广泛研究的苷元染料木素及其葡萄糖苷（染料木苷）相比，6''-丙二酰染料木苷在化学结构上引入了丙二酰基，这一修饰不仅显著改变了其理化性质，更可能深刻影响其生物利用度、代谢途径及药理活性。近年来，随着天然产物化学与分子药理学的深入发展，该化合物在抗肿瘤、特别是乳腺癌防治领域展现出独特的潜力，其作用机制涉及对AMPK、STAT3、BCL2、雌激素受体β（ESR2）以及多种药物外排泵（如ABCB1、ABCG2）等多靶点的调控。本文旨在系统综述6''-丙二酰染料木苷的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制及成药性，以期为该天然产物的深入研究和潜在药物开发提供全面的科学参考。
6''-丙二酰染料木苷是一种糖基氧基异黄酮，其化学结构可描述为染料木素（Genistein）的7-位羟基与β-D-葡萄糖通过糖苷键连接，并在葡萄糖基的6''-位羟基上进一步与丙二酰基形成酯键。其系统命名为：5-羟基-3-(4-羟基苯基)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-[[(3-羧基丙酰基)氧基]甲基]氧杂环己-2-基]氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮。分子式为C24H22O13，分子量为518.4270。
丙二酰基的引入赋予了该化合物独特的理化性质。首先，其脂水分配系数（LogP）为0.2538，表明其具有相对平衡的亲水亲油性，但丙二酰基的强极性羧基使其整体极性显著高于其母体染料木苷。拓扑极性表面积（TPSA）高达213.42 Ų，进一步印证了其高极性特征。其水溶性预测值为1.8066（单位通常为mg/mL或log mol/L，此处数值需结合具体模型解读，但通常数值越大表示溶解度越好），表明其在水中有一定的溶解性，这主要归功于丙二酰基和糖基带来的多个氢键供体和受体。然而，高极性和大TPSA也导致其穿越生物膜的能力受限，预测其血脑屏障透过性较低。在安全性初步评估方面，其hERG抑制风险预测为阴性，提示其心脏毒性风险可能较低；Ames试验预测值为0.6（通常指致突变性评分，需参照具体模型阈值，但数值接近或低于1通常提示致突变风险较低），表明其潜在的遗传毒性风险可能较小。这些基本的成药性参数为其后续的生物活性研究和开发提供了重要的物理化学基础。
6''-丙二酰染料木苷主要存在于豆科植物中，尤其在大豆（Glycine max）及其制品中含量丰富。它是大豆中天然异黄酮的主要储存形式之一，通常与染料木苷、黄豆黄苷及其丙二酰化、乙酰化衍生物共存。其含量受大豆品种、生长环境、采收时间及加工工艺影响显著。在未加工或轻度加工的大豆中，丙二酰化异黄酮的比例较高，而高温、发酵或碱性处理容易导致丙二酰基脱去，转化为相应的葡萄糖苷或苷元。
从植物材料中提取6''-丙二酰染料木苷通常采用有机溶剂萃取法。鉴于其极性较大，常用甲醇、乙醇或甲醇-水、乙醇-水的混合溶液作为提取溶剂。为了保持丙二酰基的稳定性，提取过程需在温和条件下进行，避免高温和强碱环境。典型的实验室提取流程包括：将粉碎的大豆或豆粕用70-80%的乙醇溶液室温或低温（如40-50°C）下超声或回流提取，过滤后浓缩得到粗提物。
由于植物提取物成分复杂，要获得高纯度的6''-丙二酰染料木苷，需要进一步的分离纯化技术。常采用柱层析法，如硅胶柱层析、反相C18柱层析（RP-HPLC）或葡聚糖凝胶柱层析（Sephadex LH-20）。其中，反相高效液相色谱（RP-HPLC）是分离和鉴定该化合物的最有效手段之一，常使用甲醇-水或乙腈-水（含少量甲酸或乙酸以抑制电离）作为流动相进行梯度洗脱。制备型HPLC可用于毫克至克级纯品的制备。此外，高速逆流色谱（HSCCC）作为一种液-液分配色谱技术，也因其无不可逆吸附、回收率高等优点，被用于天然产物的分离纯化。在提取和纯化过程中，需通过薄层色谱（TLC）、高效液相色谱-紫外检测（HPLC-UV）或液相色谱-质谱联用（LC-MS）进行跟踪监测和纯度鉴定。
大量体外和部分体内研究表明，6''-丙二酰染料木苷具有广泛的药理活性，尤其在抗肿瘤、抗氧化、调节代谢等方面显示出潜力。
抗肿瘤活性：这是该化合物最受关注的活性领域。研究显示，6''-丙二酰染料木苷对多种癌细胞系具有增殖抑制和促凋亡作用，尤其对激素依赖性和非依赖性乳腺癌细胞（如MCF-7、MDA-MB-231）表现出显著活性。其作用强度有时甚至优于其苷元染料木素，这可能与其独特的结构影响了细胞摄取和细胞内代谢有关。除了直接抑制癌细胞生长，研究还提示其可能影响癌细胞的侵袭和转移能力。
抗氧化与抗炎活性：作为多酚类化合物，6''-丙二酰染料木苷具有清除自由基（如DPPH、ABTS自由基）的能力，表现出抗氧化活性。其抗炎作用体现在能够抑制脂多糖（LPS）等诱导的巨噬细胞中一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）的过量产生，并下调诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）的表达。
代谢调节作用：通过激活AMPK信号通路，该化合物可能参与调节细胞的能量代谢，对改善胰岛素抵抗、调节脂质代谢具有潜在益处，这为其在代谢综合征相关疾病中的应用提供了线索。
神经保护潜力：尽管其血脑屏障透过性较差，但仍有研究探索其对神经退行性疾病的潜在作用。其机制可能涉及抗氧化、抗炎以及对特定神经病理蛋白（如与MAPT相关的tau蛋白）聚集的间接影响。
对药物转运体的调节：研究表明，6''-丙二酰染料木苷可能作为ABC转运蛋白（如ABCB1/P-gp、ABCG2/BCRP）的调节剂，影响抗癌药物的细胞内积累，从而可能逆转肿瘤的多药耐药性。
6''-丙二酰染料木苷的药理作用是通过干预多个细胞信号通路和分子靶点实现的，构成了一个多靶点作用的网络。针对乳腺癌等疾病，其关键作用机制与靶点如下：
AMPK（PRKAA1）信号通路激活：AMPK是细胞能量代谢的核心传感器。6''-丙二酰染料木苷能够激活AMPK，进而抑制其下游的哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）信号通路，导致细胞周期阻滞、蛋白质合成减少和自噬激活，从而抑制肿瘤细胞生长。
诱导细胞凋亡与调节BCL2家族：该化合物能下调抗凋亡蛋白BCL2的表达，同时可能上调促凋亡蛋白（如BAX）的表达，导致线粒体膜电位下降，细胞色素C释放，最终激活caspase级联反应，诱发癌细胞凋亡。
抑制STAT3信号通路：STAT3是重要的转录因子，其持续激活与肿瘤增殖、存活、侵袭和免疫逃逸密切相关。6''-丙二酰染料木苷可抑制STAT3的磷酸化（激活），阻遏其核转位及下游靶基因（如Cyclin D1、Survivin）的转录，从而发挥抗肿瘤效应。
雌激素受体β（ESR2）的调节：与染料木素类似，6''-丙二酰染料木苷对雌激素受体具有选择性亲和力，更倾向于结合ESR2而非ESR1。通过激活ESR2，可以拮抗ESR1介导的促增殖作用，并激活一系列抑癌相关基因的表达，这在激素敏感性乳腺癌的防治中具有重要意义。
抑制基质金属蛋白酶（如MMP2）：MMP2是降解细胞外基质的关键酶，参与肿瘤侵袭和转移。该化合物能够抑制MMP2的表达和活性，从而降低癌细胞的侵袭和迁移能力。
调节药物转运蛋白（ABCB1/P-gp, ABCG2/BCRP）：肿瘤多药耐药（MDR）常与ABC转运蛋白的过表达有关。6''-丙二酰染料木苷可能作为这些转运蛋白的底物或调节剂，竞争性抑制其外排功能，增加传统化疗药物在耐药肿瘤细胞内的蓄积，恢复其对药物的敏感性。
对其他靶点的潜在作用：研究还提示其可能抑制蛋白激酶C（PRKCA）的活性，并可能通过非直接方式影响酪氨酸酶（TYR）活性或tau蛋白（MAPT）病理化，但这些作用机制尚需更深入的研究证实。
尽管6''-丙二酰染料木苷显示出良好的药理活性，但其成药性（Drug-likeness）和药代动力学（PK）特性是其能否成功开发为药物的关键。
吸收、分布、代谢与排泄（ADME）：
成药性挑战与优化策略：
6''-丙二酰染料木苷作为一种具有多靶点抗肿瘤活性的天然产物，其临床应用前景主要体现在以下几个方面：
乳腺癌的化学预防与辅助治疗：基于其对ESR2的选择性激动、对STAT3/AMPK通路的抑制以及诱导凋亡的作用，它有望开发为用于乳腺癌高危人群的化学预防剂，或作为传统放疗、化疗的辅助治疗药物，增强疗效、减轻副作用。特别是其调节ABC转运蛋白逆转多药耐药的潜力，对于解决临床耐药难题具有重要价值。
功能食品与膳食补充剂：作为大豆中的天然成分，富含6''-丙二酰染料木苷的大豆提取物或特定加工保留此成分的豆制品，可作为功能性食品或膳食补充剂，用于促进女性健康、抗氧化和调节代谢。
联合用药策略：鉴于其多靶点特性且副作用预期较低，与现有化疗药物（如阿霉素、紫杉醇）或靶向药物联合应用，可能产生协同效应，降低化疗药物剂量，提高治疗指数。
然而，要实现其向临床药物的转化，仍面临诸多挑战和未来研究方向：
* 深入的作用机制研究：需要更精确地阐明其在复杂生物网络中的作用，特别是原形药物与代谢产物各自贡献的解析，以及与其他信号通路的交叉对话。
* 系统的临床前药效与安全性评价：需要在更接近人类的疾病动物模型（如人源肿瘤异种移植模型）中验证其体内抗肿瘤功效，并进行全面的急性、亚慢性毒理学研究。
* 药代动力学与制剂学的突破：必须解决其生物利用度低和稳定性差的核心问题，开发出适合临床给药的剂型。
* 临床研究：最终需要设计严谨的临床试验，评估其在人体中的安全性、耐受性、药代动力学特征及初步疗效。
6''-丙二酰染料木苷作为大豆异黄酮家族中的重要成员，凭借其独特的丙二酰化化学结构，展现出区别于其苷元染料木素的理化性质和生物活性。其在抗乳腺癌及其他疾病中的药理作用，通过调控AMPK、STAT3、BCL2、ESR2及ABC转运蛋白等多个关键靶点，体现了天然产物多成分、多靶点协同作用的优势。尽管在成药性方面面临生物利用度低和稳定性等挑战，但随着现代药物化学、药剂学和分子药理学的不断发展，通过前药设计、新型递送系统等策略，有望克服这些障碍。未来，对6''-丙二酰染料木苷的深入研究，不仅有助于揭示大豆食品健康益处的深层物质基础，也为开发新型多靶点抗肿瘤药物或功能性食品提供了有价值的先导化合物和科学依据。其从“餐桌到临床”的转化之路，将是天然产物药理学研究的一个生动范例。
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