英文名: Berberrubine
中文别名:
英文别名: Chileninone
Cas 号: 15401-69-1
产品编码：BP0254
分子式: C19H16NO4+
分子量: 322.339
来源: Alkaloid from the twigs of Berberis actinacantha and from the stems of Berberis darwinii and Berberis valdiviana. Also from Berberis vulgaris, Thalictrum polygamum and Fibraurea chloroleuca (Berberidaceae, Ranunculaceae, Menispermaceae)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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71.95
1.32
低
小檗红碱（Berberrubine），CAS号15401-69-1，是一种重要的天然生物碱，属于小檗碱类衍生物。作为小檗红素的主要代谢产物之一，小檗红碱在传统中药中广泛存在，尤其是在小檗属植物中含量丰富。近年来，随着天然产物药理学的发展，小檗红碱因其多样的生物活性和潜在的治疗价值而受到广泛关注。特别是在神经系统疾病领域，如偏头痛障碍（Migraine Disorder），小檗红碱表现出独特的药理作用，其作用机制涉及多种分子靶点，包括ALOX15、BCHE、ACHE、EDNRA、DRD1、ADRA1A、TAAR1、EP300及P2RX7等。
本文将系统综述小檗红碱的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性及作用机制，结合成药性评价与药代动力学特征，探讨其在偏头痛等神经系统疾病中的临床应用前景，旨在为该天然产物的深入研究和药物开发提供理论依据和参考。
小檗红碱化学名为3,9-二羟基-2,3-二氢-7,8-二甲氧基-5H-苯并[d]异喹啉-5-酮，分子式C18H14NO4，分子量322.34。其结构为典型的异喹啉类生物碱骨架，含有两个羟基和两个甲氧基取代基，赋予其较高的极性和一定的亲水性。LogP值为1.32，表明其具有适中的脂溶性，有利于细胞膜的穿透但血脑屏障渗透性较低（BBB透过性低），这对中枢神经系统药物的开发提出一定挑战。
小檗红碱的拓扑极表面积（TPSA）为71.95 Ų，氢键受体数为5，显示其具备较强的氢键作用能力，可能影响其与生物大分子的结合亲和力。其化学稳定性较好，易溶于极性有机溶剂如甲醇、乙醇，适合多种提取和分离技术。关于肝毒性、心脏毒性、hERG通道抑制及Ames致突变性等安全性指标尚无明确数据，提示未来研究需重点关注其安全性评估。
小檗红碱主要存在于小檗属（Berberis spp.）、黄连属（Coptis spp.）等植物中，尤其是在黄连（Coptis chinensis）、小檗（Berberis vulgaris）等传统中药材中含量较高。其作为小檗碱的氧化代谢产物，通常通过植物体内的酶促反应生成，或在体外提取过程中通过氧化转化获得。
提取小檗红碱的常用方法包括：
溶剂提取法：采用甲醇、乙醇或水-醇混合溶剂对干燥植物粉末进行浸提，结合超声辅助提取或回流提取，提高提取效率。
液-液分配法：利用不同极性的溶剂体系分离小檗红碱与其他生物碱，常用氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂。
色谱分离技术：包括硅胶柱层析、逆相高效液相色谱（RP-HPLC）和制备型HPLC，能够实现高纯度小檗红碱的分离与纯化。
衍生化与氧化方法：部分研究采用氧化剂将小檗碱转化为小檗红碱，模拟其体内代谢过程，便于获得足量的纯品用于药理研究。
近年来，绿色提取技术如超临界CO₂萃取、微波辅助提取等也被应用于小檗红碱的提取，旨在提高提取效率并减少有机溶剂使用，符合现代天然产物开发的环保需求。
小檗红碱作为生物碱类天然产物，表现出多种药理活性，涵盖抗炎、抗氧化、神经保护及调节神经递质等方面，尤其在神经系统疾病的治疗潜力备受关注。
抗炎作用
小檗红碱能够显著抑制炎症介质的释放，降低炎症因子如TNF-α、IL-6的表达，减轻炎症反应。其对脂氧合酶15（ALOX15）的调节作用，抑制脂质介导的炎症级联反应，成为其抗炎机制的重要组成部分。
神经保护作用
在神经毒性模型中，小檗红碱展现出保护神经元免受氧化应激和炎症损伤的能力。通过调节乙酰胆碱酯酶（ACHE）和丁酰胆碱酯酶（BCHE）活性，改善神经递质平衡，促进神经功能恢复。
调节神经递质系统
小檗红碱对多种神经递质受体具有调节作用，包括多巴胺D1受体（DRD1）、α1肾上腺素受体（ADRA1A）及肽类受体（TAAR1），通过调节神经递质信号传导，改善神经系统功能紊乱。
血管调节作用
通过作用于内皮素受体A（EDNRA），小檗红碱能够调节血管收缩和舒张，改善脑血流动力学，有助于缓解偏头痛等血管性神经疾病。
免疫调节作用
小檗红碱对P2X7受体（P2RX7）具有调节作用，影响炎症细胞的活化和细胞凋亡，参与免疫反应的调控。
综上，小檗红碱的多靶点、多途径作用为其在神经系统疾病中的应用奠定了坚实的药理基础。
小檗红碱在偏头痛障碍等神经系统疾病中的作用机制复杂，涉及多种分子靶点的协同调控：
ALOX15（脂氧合酶15）：ALOX15催化脂肪酸的氧化反应，产生多种炎症介质。小檗红碱通过抑制ALOX15活性，减少炎症介质生成，缓解神经炎症。
BCHE（丁酰胆碱酯酶）与ACHE（乙酰胆碱酯酶）：这两种酶调节胆碱能神经传递。小檗红碱抑制其活性，提高乙酰胆碱水平，改善神经传导功能。
EDNRA（内皮素受体A）：介导血管收缩，小檗红碱通过拮抗EDNRA，促进血管舒张，改善脑血流，减轻偏头痛症状。
DRD1（多巴胺D1受体）：多巴胺信号通路参与疼痛调控，小檗红碱调节DRD1活性，影响中枢神经系统的疼痛感知。
ADRA1A（α1肾上腺素受体）：参与交感神经系统调节，小檗红碱调节该受体，影响血管张力及神经兴奋性。
TAAR1（肽类受体）：调节神经递质释放与神经元活动，小檗红碱通过TAAR1调节神经系统稳态。
EP300（组蛋白乙酰转移酶）：作为转录调控因子，EP300参与基因表达调控，小檗红碱可能通过影响EP300调节神经细胞功能。
P2RX7（P2X7受体）：调控炎症反应和细胞凋亡，小檗红碱通过该受体调节免疫反应，减轻神经炎症。
这些靶点的综合调节作用，使小檗红碱在偏头痛及相关神经疾病中具有多维度的治疗潜力。
小檗红碱的成药性参数显示其具备一定的药物开发潜力，但也存在挑战：
分子量（322.34）符合Lipinski规则，有利于口服吸收。
LogP（1.32）适中，兼具亲水性和脂溶性，有利于体内分布。
TPSA（71.95 Ų）适合细胞膜穿透，但血脑屏障透过性较低，可能限制其在中枢神经系统的直接作用。
氢键受体数（5）适中，影响分子与靶点结合及溶解性。
安全性方面，肝毒性、心脏毒性、hERG通道抑制及致突变性等关键指标尚缺乏系统研究，需在后续体内外毒理学研究中重点评估。
药代动力学方面，目前关于小檗红碱的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）研究较为有限。已有初步数据表明其口服生物利用度受限，可能因首过效应及代谢酶作用而降低。其代谢途径可能涉及肝脏细胞色素P450酶系，代谢产物的活性及安全性尚待明确。
未来优化小檗红碱的药代动力学性能，如通过结构修饰、纳米载体递送等策略，可能提升其生物利用度和脑部靶向能力。
小檗红碱在偏头痛障碍等神经系统疾病的治疗中展现出良好的应用前景。其多靶点调控作用有助于缓解偏头痛的复杂病理机制，包括神经炎症、血管功能异常及神经递质失衡。
尽管目前小檗红碱尚未进入临床试验阶段，但其显著的药理活性和天然产物的安全优势为新药开发提供了良好基础。未来研究应重点聚焦于：
系统的药理机制阐明，特别是其对神经系统多靶点的协同调控及信号通路解析。
安全性和毒理学评估，包括长期用药的肝肾毒性、心血管安全性及遗传毒性。
药代动力学优化，提升口服生物利用度及脑部穿透能力，增强疗效。
临床前动物模型验证，评估其在偏头痛及相关神经疾病中的疗效和安全性。
新剂型和给药途径开发，如缓释制剂、脑靶向纳米载体等，提高治疗效果。
通过多学科交叉合作，结合现代药物化学、分子生物学和药理学技术，小檗红碱有望成为治疗偏头痛及其他神经系统疾病的新型候选药物。
小檗红碱作为一种具有丰富生物活性的天然生物碱，凭借其多靶点、多途径的药理作用，在偏头痛等神经系统疾病的治疗中展现出独特的潜力。其适中的理化性质和天然产物背景为药物开发提供了良好基础，但同时也面临血脑屏障透过性差及安全性数据不足等挑战。
未来应加强对小檗红碱的系统药理机制研究和安全性评价，优化其药代动力学特性，推动其从实验室研究向临床应用转化。随着天然产物药理学和现代药物开发技术的不断进步，小檗红碱有望成为神经系统疾病治疗领域的重要天然药物资源，为患者带来新的治疗选择。
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